В 66 году нашей эры, в начале Великого восстания против Рима, группа сикариев во главе с Менахемом Бен-Йегудой из Галилеи захватила Масаду, отбив ее у находившегося там римского гарнизона. Римский гарнизон составлял тогда от силы 40 человек. В годы восстания Масада стала убежищем для многих зелотов, которые бежали туда вместе с семьями, а также для членов общины ессеев. После убийства Менахема его противниками в Иерусалиме уцелевшие сторонники, в числе которых был его племянник Элиэзер Бен-Яир, ставший впоследствии командиром крепости, бежали в Масаду и заперлись там, практически безвыходно. После разрушения Второго Храма в 70 году нашей эры последние мятежники укрылись в Масаде. Построенная как цитадель царя, крепость стала убежищем для простых людей, которые использовали различные части дворцов и тонкостенные комнаты казематной стены как жилые помещения. Были сооружены дополнительно синагога, школа, миква. Условия проживания определили общинное устройство жизни обитателей Масады, включая системы обеспечения и религиозные отправления. В 72 году, через 2 года после того, как Тит захватил Иерусалим и разрушил Храм, римские войска под руководством прокуратора Флавия Сильвы попытались захватить крепость. Они установили длительную осаду, надеясь, что осажденные сдадутся, не выдержав голода и жажды. Лагерь Сильвы насчитывал от 10 до 15 тысяч человек, в то время как осажденных в Масаде было 967 человек, включая мужчин, женщин и детей. Осада продолжалась несколько месяцев, в течение которых римляне продолжали попытки сделать насыпь на западном склоне. Насыпь эта видна и сейчас, хотя ведутся споры среди археологов, какая ее часть естественная, а какая насыпана римлянами. Внизу с западной стороны горы стоят несколько реконструкций осадных орудий сделанные Голливудом для съемок фильма о Масаде и оставленные здесь в подарок. Римская армия включала десятый легион с обычными вспомогательными частями и тысячи пленных евреев используемых как неквалифицированная рабочая сила. Римляне расположились в 9 лагерях, окружающих гору и связанных валом. Крепость могла быть захвачена только прорывом стены и прямой атакой. Огромный земляной вал, построенный на западной стороне горы, открывал легкий доступ к стене. Легионеры использовали осадные машины и продвигались под прикрытием стрел и камней. После семи месяцев осады римляне сделали пролом в стене, что определило судьбу Масады и привело осажденных евреев к принятию их последнего страшного решения. В результате осады одна из стен была повреждена, осажденные сикарии соорудили новую, отчасти земляную стену с деревянными креплениями. Но когда римляне подожгли восточные сооружения, еврейские воины, понимая, что покинуть крепость невозможно, решили добровольно уйти из жизни, чтобы не быть плененными.